Pour un cryptage fort de fichiers à transmettre, je suggère gnuPG :
http://www.gnupg.org/
Il est possible de l'intégrer à la configuration du client de messagerie Mozilla pour automatiser le cryptage et la signature d'emails.
Sous Windows, Windows Privacy Tools (ou WinPT) est un outil graphique fonctionnant avec gnuPG :
http://winpt.sourceforge.net/en/
Pour du (dé)cryptage à la volée de fichiers conteneurs accessibles sous forme de disques logiques, ou de partitions entières, il y a TrueCrypt (à partir de E4M) :
http://www.truecrypt.org
Pour l'instant sous Windows seulement, un portage sous Linux est envisagé.
Par contre, "crypter ma session" je ne suis pas sûr de comprendre.
IPCop 1.4.5 - WRAPCop 1.4.5 - SME 6.5 - OpenVPN - gnuPG - Mozilla...
Je n'aurais ni reçu ni donné autant avec des logiciels commerciaux.